C'est un vampire d'environ 500 ans d'origine bulgare. Elle a été bannie de son pays après avoir eu un bébé hors mariage et s'est réfugiée en Angleterre où l'un des vampires originels (les tous premiers vampires) voulu la tuer pour briser la malédiction des vampires. Pour l'empêcher d'arriver à ses fins, elle mit fin à ses jours après avoir bu le sang de Rose, un vampire.
Elle est prête à tout pour survivre et n'éprouve aucune culpabilité à tuer pour se protéger, elle y prend même du plaisir.
Elle est responsable de la transformation des frères Salvatore, en 1864 et c'est elle qui les a montés l'un contre l'autre. Damon Salvatore est éperdument amoureux d'elle alors qu'elle préfère Stefan Salvatore. Elle tue Caroline à l'hôpital après que cette dernière aille bu le sang de Damon. U.C

En 1864, Stefan est maintenant âgé de 17 ans et sa vie devait changer puisque son père voulait le voir devenir un homme. Stefan ne voulait pas épousé Rosalyn mais le mariage arranger de son père ne pouvait pas lui faire du mal, car à cette époque il suivait tout ce que disait son père. Il lui faisait plus que confiance, l'arrivé de Mademoiselle Katherine Pierce change encore plus sa vie, il en est tombé amoureux malgré qu'il doive se fiancé avec une fille qu'il n'aime pas, il n'arrête pas de pensé à elle. Le retour de son frère Damon du bataillon de guerre le rend tellement heureux, car à cette époque ils sont plus proche que jamais. Mais la jalousie qu'il a lorsque son frère passe plus de temps que lui avec Katherine, cela le détruit complètement mais la mort de sa fiancé encore plus. Un soir, alors que tout le monde dormait, Katherine donna rendez-vous à Stefan dans sa chambre. c'est là qu'elle lui montra son vrai visage en lui demandant de garder le secret. pour elle il aurait fait n'importe quoi...

Après plusieurs années, Stefan revient à Mystic Falls et vit avec l’un des membres de sa famille qui est un simple humain… Alors que des meurtres ont lieu, il se fait accusé par son neveu mais Stefan découvre que le tueur, n’est autre que son frère Damon qui est de retour en ville… Damon est le contraire de Stefan qui lui est doux, protecteur, gentil, toujours là pour les autres et un peu impulsif. De plus, il ne se nourrit que de sang animal. À son arrivée au lycée pour son premier jour, il fait la connaissance d’Elena, le sosie de Katherine… Alors que le contact passe très bien entre les deux, son frère Damon vient semer la discorde mais ils finiront par écouter leurs cœurs et s’embrasser.

Damon étant transformé par Katherine et pensant qu'elle était morte, décida de ne pas terminer sa transformation et va se laisser mourir et c'est Stefan qui va terminer cette transformation en buvant le sang de leur père, et en le forçant à terminer la transformation à son tour. Ce qui explique sa colère envers Stefan. Damon ne voulait pas passer l'éternité sans la femme qu'il aimait c'est pour ça qu'il voulait mourir mais, comme Stefan l'en empêcha il décida de se venger en tuant des innocents. Il aura ensuite le coeur brisé par Katherine quand il découvrira qu'elle n'a jamais été dans le tombeau où elle était censée être enfermée 145 ans plus tôt et qu'elle se jouait de lui depuis le début. Damon est dévasté quand Katherine lui annonce qu'elle ne l'a jamais aimé, ça a toujours été Stefan, mais cette souffrance ne dure pas longtemps car il tourne définitivement la page sur cette histoire quand il emprisonne Katherine dans le tombeau.
Damon sera attiré par Elena Gilbert et il essayera de briser le coeur de Stefan encore une fois en s'approchant de sa petite-amie. Damon éprouve de plus en plus de sentiments envers Elena, ce n'est plus simplement de l'attirance. De nouveaux liens se créent entre eux, il va même embrasser Katherine pensant que c'était Elena. Il finit pas avouer à Elena Gilbert qu'il l'aime mais il lui effacera la mémoire car il pense qu'il ne la mérite pas.
Désormais, il aime Elena et fera tout pour la sauver, quitte à en mourir. Au cours de la série des liens vont se créent entre lui et Rose, une vampire âgée de 500 ans. Malgré le fait qu'il tienne à Rose, ses sentiments pour elle ne vont pas au-delà de l'amitié et Rose sait que Damon aime Elena.
Mais bientôt, Rose se fait mordre par un loup-garou. Damon est contraint de la tuer tellement elle souffre. Il se remet au sang humain, et tue alors une Jessica sur la route. Malgré son régime alimentaire, Damon continue de protéger Elena, et sa haine envers Katherine grandit lorsque celle-ci sort de la tombe. John essaiera de le tuer en lui donnant une dague pour tuer Elijah - mais qui en fait le tuera aussi -. Il apprend par Katherine que John voulait se débarasser des deux frères Salvatore et qu'il avait fait faire un choix à Katherine. Katherine commence à tomber sous le charme de Damon, mais ce dernier la repousse de façon très amusante. Damon n'est pas prêt d'oublier Elena, et fera tout pour la sauver des crocs de Klaus, le plus âgé de tous les vampires...

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